RAPPEL — Nomenclature IUPAC en 4 temps

Nommer une molécule n’est pas un exercice de mémoire mais d’algorithme : quatre étapes, toujours les mêmes. Une fois la méthode acquise, tu nommes n’importe quelle structure — et surtout tu fais l’inverse (du nom vers la structure), ce qui tombe tout autant en QCM.

L’ordre de priorité des fonctions (à connaître)

La fonction prioritaire donne le suffixe ; toutes les autres passent en préfixe. Ordre décroissant :

   SUFFIXE (une seule, la prioritaire) ──────────────► toujours PRÉFIXE
   acide carboxylique
    > anhydride > ester > halogénure d'acyle > amide
    > nitrile > aldéhyde > cétone > alcool > amine > alcène/alcyne

   TOUJOURS en préfixe (jamais suffixe) :
   halogéno- (F,Cl,Br,I) · nitro- · alkoxy- · phényl- · oxo-

acide carboxylique > anhydride > ester > halogénure d’acyle > amide > nitrile > aldéhyde > cétone > alcool > amine > alcène/alcyne

Les racines (longueur de la chaîne)

C	1	2	3	4	5	6	7	8
racine	méth	éth	prop	but	pent	hex	hept	oct

La méthode en 4 temps

1. Identifier la fonction prioritaire. C’est elle qui fixe le suffixe. S’il y a un –COOH et un –OH, c’est « acide …-oïque » avec « hydroxy- » en préfixe.

2. Trouver la chaîne principale : la plus longue chaîne carbonée qui contient la fonction prioritaire. Sa longueur donne la racine. (Attention : la plus longue chaîne ne suit pas forcément la ligne droite du dessin.)

3. Numéroter pour donner l’indice le plus bas à la fonction prioritaire, puis, en cas d’égalité, le jeu d’indices global le plus bas aux substituants.

4. Nommer les substituants par ordre alphabétique, avec les multiplicateurs (di-, tri-) ignorés dans le classement alphabétique (on classe « diméthyl » à la lettre m, pas d).

Vulgarisation : on cherche d’abord « le chef » (fonction prioritaire), on trace « la rue principale » (chaîne la plus longue qui le contient), on numérote les maisons en commençant du côté du chef, puis on liste les « invités » (substituants) par ordre alphabétique.

Un exemple déroulé

Molécule : CH₃–CH(OH)–CH₂–COOH

        OH
        |
   CH₃ –CH– CH₂ –COOH
    4    3   2    1     ← numérotation depuis le COOH (le "chef")

Fonction prioritaire : le –COOH → « acide …-oïque ».
Chaîne principale : 4 carbones → but-.
Numérotation depuis le COOH : C1 = COOH, C3 porte le OH.
Substituant : hydroxy en 3.

→ acide 3-hydroxybutanoïque. (C’est le corps cétonique β-hydroxybutyrate sous forme acide.)

Les noms usuels à connaître par cœur

L’IUPAC coexiste avec des noms traditionnels omniprésents en pharma :

Acides : formique (méthanoïque), acétique (éthanoïque), propionique, oxalique, benzoïque, salicylique, lactique, citrique.
Autres : acétone (propan-2-one), formaldéhyde (méthanal), acétaldéhyde (éthanal), aniline, phénol, toluène, glycine, urée.

Pièges fréquents

Chaîne principale mal choisie : ce n’est pas la ligne droite du dessin, c’est la plus longue contenant la fonction prioritaire.
Numéroter du mauvais côté : l’indice le plus bas revient d’abord à la fonction prioritaire, pas aux substituants.
Classer les multiplicateurs : « di », « tri » ne comptent pas dans l’ordre alphabétique.
Oublier qu’une fonction n’est parfois qu’un préfixe : halogéno, nitro, alkoxy, oxo, phényl ne sont jamais suffixes.

Exercices éclair

Exercice 1. Nomme CH₃–CH₂–CO–CH₃.

Correction

Fonction prioritaire : cétone (–CO–) → suffixe -one. Chaîne de 4 carbones → butan-. Le C=O est en position 2. → butan-2-one (la méthyléthylcétone). Numéroter dans l’autre sens donnerait le 3 : on garde le plus petit indice, donc 2.

Exercice 2. Dessine l’acide 2-chlorobenzoïque.

Correction

« Acide benzoïque » = un cycle benzénique portant un –COOH. « 2-chloro » = un chlore en position ortho (C2), juste à côté du carboxyle. On obtient un benzène avec –COOH sur un carbone et –Cl sur le carbone voisin.

Exercice 3. Nomme CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH.

Correction

Fonction prioritaire : alcool → suffixe -ol. Chaîne la plus longue contenant le C–OH : 4 carbones → butan-. On numérote depuis le carbone porteur du –OH pour lui donner l’indice le plus bas : C1 = CH₂OH, et le méthyle est alors en C3. → 3-méthylbutan-1-ol. (Numéroter à l’envers mettrait l’–OH en 4 : rejeté.)

À retenir

La fonction prioritaire donne le suffixe, le reste passe en préfixe ; halogéno-, nitro-, alkoxy-, phényl-, oxo- sont toujours préfixes.
Méthode : fonction prioritaire → chaîne la plus longue la contenant → numérotation (indice bas au chef) → substituants alphabétiques.
Multiplicateurs (di, tri) ignorés dans l’ordre alphabétique.
Entraîne-toi dans les deux sens : structure → nom et nom → structure.